V kemični industriji obstajata dva izdelka z zelo podobnima imenoma, in sicer glioksilna kislina in glikolna kislina. Ljudje ju pogosto ne morejo ločiti. Danes si bomo ta dva izdelka ogledali skupaj. Glioksilna kislina in glikolna kislina sta dve organski spojini z bistvenimi razlikami v strukturi in lastnostih. Njune razlike so predvsem v molekularni strukturi, kemijskih lastnostih, fizikalnih lastnostih in uporabi, kot sledi:
Molekularna struktura in sestava sta različni
To je najbolj temeljna razlika med obema, ki neposredno določa razlike v drugih lastnostih.
CAS 298-12-4, s kemijsko formulo C2H2O3 in strukturno formulo HOOC-CHO, vsebuje dve funkcionalni skupini – karboksilno skupino (-COOH) in aldehidno skupino (-CHO) ter spada v razred aldehidno kislinskih spojin.
CAS 79-14-1, s kemijsko formulo C2H4O3 in strukturno formulo HOOC-CH2OH, vsebuje dve funkcionalni skupini – karboksilno skupino (-COOH) in hidroksilno skupino (-OH) in spada v razred spojin α-hidroksi kislin.
Molekulski formuli obeh se razlikujeta za dva atoma vodika (H2), razlika v funkcionalnih skupinah (aldehidna skupina proti hidroksilni skupini) pa je osrednja razlika.
Različne kemijske lastnosti
Razlike v funkcionalnih skupinah vodijo do popolnoma različnih kemijskih lastnosti med obema:
Značilnostiglioksilna kislina(zaradi prisotnosti aldehidnih skupin):
Ima močne redukcijske lastnosti: aldehidna skupina se zlahka oksidira in lahko reagira s srebrno zrcalno reakcijo z raztopino srebrovega amoniaka, reagira s sveže pripravljeno suspenzijo bakrovega hidroksida, da tvori opečnato rdečo oborino (bakrov oksid), in se lahko oksidira tudi v oksalno kislino z oksidanti, kot sta kalijev permanganat in vodikov peroksid.
Aldehidne skupine lahko reagirajo z adicijskimi reakcijami: na primer, lahko reagirajo z vodikom in tvorijo glikolno kislino (to je neke vrste transformacijski odnos med obema).
Značilnosti glikolne kisline (zaradi prisotnosti hidroksilnih skupin):
Hidroksilne skupine so nukleofilne: lahko se podvržejo intramolekularnim ali intermolekularnim reakcijam esterifikacije s karboksilnimi skupinami, da tvorijo ciklične estre ali poliestre (kot je poliglikolna kislina, razgradljiv polimerni material).
Hidroksilne skupine se lahko oksidirajo: vendar je težavnost oksidacije večja kot pri aldehidnih skupinah v glioksilni kislini, zato je za oksidacijo hidroksilnih skupin v aldehidne skupine ali karboksilne skupine potreben močnejši oksidant (kot je kalijev dikromat).
Kislost karboksilne skupine: Obe snovi vsebujeta karboksilne skupine in sta kisli. Vendar pa ima hidroksilna skupina glikolne kisline šibek elektron-donorski učinek na karboksilno skupino, njena kislost pa je nekoliko šibkejša od kislosti glikolne kisline (pKa glikolne kisline ≈ 3,18, pKa glikolne kisline ≈ 3,83).
Različne fizikalne lastnosti
Agregatno stanje in topnost:
Zlahka topen v vodi in polarnih organskih topilih (kot je etanol), vendar se zaradi razlike v molekularni polarnosti njuni topnosti nekoliko razlikujeta (glioksilna kislina ima močnejšo polarnost in nekoliko večjo topnost v vodi).
Tališče
Tališče glioksilne kisline je približno 98 ℃, medtem ko je glikolne kisline približno 78–79 ℃. Razlika izhaja iz medmolekularnih sil (aldehidna skupina glioksilne kisline ima močnejšo sposobnost tvorbe vodikovih vezi s karboksilno skupino).
Različna uporaba
Uporablja se predvsem v industriji organske sinteze, kot je sinteza vanilina (aroma), alantoina (farmacevtski intermediat za pospeševanje celjenja ran), p-hidroksifenilglicina (antibiotični intermediat) itd. Uporablja se lahko tudi kot dodatek v raztopinah za galvanizacijo ali v kozmetiki (z izkoriščanjem njegovih redukcijskih in antioksidativnih lastnosti). Izdelki za nego las: Kot sestavina za nego pomaga pri obnavljanju poškodovanih lasnih vlaken in izboljšanju sijaja las (za zmanjšanje draženja ga je treba kombinirati z drugimi sestavinami).
Kot α-hidroksi kislina (AHA) se uporablja predvsem na področju izdelkov za nego kože. Služi kot piling sestavina (z raztapljanjem vezivnih snovi med roženo plastjo kože, da se spodbudi luščenje odmrle kože), s čimer se izboljšajo težave, kot so hrapava koža in akne. Poleg tega se uporablja tudi v tekstilni industriji (kot belilo), čistila (za odstranjevanje vodnega kamna) in pri sintezi razgradljivih plastik (poliglikolna kislina).
Ključna razlika med obema izhaja iz funkcionalnih skupin: glioksilna kislina vsebuje aldehidno skupino (z močnimi redukcijskimi lastnostmi, ki se uporablja v organski sintezi), glikolna kislina pa vsebuje hidroksilno skupino (lahko se esterificira, uporablja se v negi kože in materialih). Od strukture do narave in nato do uporabe se vse zaradi te osnovne razlike bistveno razlikujejo.
Čas objave: 11. avg. 2025